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Naphthazarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonfarbstoffe. Sie wurde 1861 von François-Zacharie Roussin entdeckt.cite-ref-hans-r-schweizer-5-0[5]

• Vorkommen

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Medizinische Verwendung

• Einzelnachweise

Naphthazarin konnte in den Wurzeln einiger Vertreter der Raublattgewächse (u. a. in der Lotwurzen) gefunden werden.cite-ref-naphthazarinprotective-6-0[6]

Naphthazarin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlornaphthazarin mit Zinn(II)-chlorid, gefolgt von Oxidation, gewonnen werden.cite-ref-doi10-1515-znb-1977-1220-7-0[7]

Es kann auch in 45%iger Ausbeute durch Reaktion von 1,5-Dinitronaphthalin mit 40%igem Oleum und etwas Schwefel dargestellt werden.cite-ref-hans-r-schweizer-5-1[5]cite-ref-fritz-mayer-8-0[8]

Naphthazarin ist ein lipophiler, dunkelbrauner Feststoff,cite-ref-sigma-1-3[1] der in Form von grünlich glänzenden Nadeln vorliegt.cite-ref-lexikon-der-chemie-3-2[3]

Naphthazarin kommt in verschiedenen Kristallstrukturen vor, wobei die C-Form in der Raumgruppe Pc (Raumgruppen-Nr. 7)Vorlage:Raumgruppe/7 bei 60 K und Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 bei 300 K vorliegt.cite-ref-doi10-1098-rspa-1985-0059-9-0[9]cite-ref-doi10-1107-s0567740871005223-10-0[10]

Naphthazarin ist ein Beizenfarbstoff, der in der Wollfärberei und im Zeugdruck verwendet wird (meist als Hydrogensulfitverbindung).cite-ref-lexikon-der-chemie-3-3[3] Naphthazarin kann auch als Akarizid verwendet werden.cite-ref-alfa-2-3[2] Von Bedeutung sind auch einige Farbstoffe, die sich vom Naphthazarin ableiten.cite-ref-hans-r-schweizer-5-2[5]

Es gibt Hinweise, dass niedrige Dosen von Naphthazarin das Hirn des Modellorganismus C57BL/C vor der Parkinson-Krankheit schützen könnte. Es scheint, dass Naphthazarin die Zellen des Nervensystems durch Hormesis stressresistenter macht. Ein geringerer Verlust an dopaminergen Neuronen und eine verbesserte Beweglichkeit von C57BL/C konnte festgestellt werden.cite-ref-naphthazarinprotective-6-1[6]

cite-note-sigma-11. Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. September 2017 (PDF).

cite-note-alfa-22. Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. September 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).

cite-note-lexikon-der-chemie-33. Lexikon der Chemie: 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon - Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. September 2017.

cite-note-w-l-f-armarego-41. W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-hans-r-schweizer-55. ↑ Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-naphthazarinprotective-66. ↑ Seon Young Choi, Tae Gen Son, Hee Ra Park, Young Jung Jang, Shin Bi Oh: Naphthazarin has a protective effect on the 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-induced Parkinson's disease model. In: Journal of Neuroscience Research. Band 90, Nr. 9, 1. September 2012, S. 1842–1849, doi:10.1002/jnr.23061.

cite-note-doi10-1515-znb-1977-1220-77. ↑ John R. Lewis, John Paul: A Convenient Synthesis of Naphthazarin and Naphthopurpurin. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, doi:10.1515/znb-1977-1220.

cite-note-fritz-mayer-88. ↑ Fritz Mayer: Chemie der organischen Farbstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02246-7, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-doi10-1098-rspa-1985-0059-99. ↑ F. H. Herbstein, M. Kapon, G. M. Reisner, M. S. Lehman, R. B. Kress, R. B. Wilson, W. -I. Shiau, E. N. Duesler, I. C. Paul, D. Y. Curtin: Polymorphism of Naphthazarin and its Relation to Solid-State Proton Transfer. Neutron and X-Ray Diffraction Studies on Naphthazarin C. In: Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 399, 1985, S. 295, doi:10.1098/rspa.1985.0059.

cite-note-doi10-1107-s0567740871005223-1010. ↑ P. D. Cradwick, D. Hall: A further investigation of the crystal structures of naphthazarin. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 1990, doi:10.1107/S0567740871005223.